本片根據真實事件改編而成。1930年代，美國社會動蕩、治安極差，聯邦調查局集中警力計劃消滅一個最臭名昭著的黑幫。黑幫成員包括約翰·迪林格等在內，他們到處搶劫，震驚了整個美國。
　　根據上世紀30年代發生在美國的一樁真實事件改編。在上世紀30年代迅速發展的犯罪熱潮當中，美國聯邦調查局成員竭力追捕臭名昭著、搶遍了美國中西部銀行的超級銀行大盜約翰·迪林格和同伙“娃娃臉”尼爾森、“漂亮男孩”弗洛伊德等。這部電影講述了黑幫頭目約翰·迪林格（約翰尼·德普 飾）和聯邦調查局探員茂文·普維斯（克里斯蒂安·貝爾　飾）進行正邪較量的故事。因《玫瑰人生》一片問鼎奧斯卡影后不久的法國女星瑪麗昂·歌迪亞在片中出演德普的情人比莉·弗雷凱特。
　　上世紀三十年代的美國，經濟大蕭條之下，眾人人心惶惶，不知何去何從，而這樣動蕩的時代之下，一些膽大妄為的人開始用他們的手段來與整個社會抗衡。一位名叫約翰·迪林格（約翰尼·德普飾）的男人出現在公眾的視野當中，他賴以成名的事跡則是在光天化日之下搶劫銀行，一時間成為經濟大蕭條時期風頭最勁的犯罪分子，而約翰·迪林格本人則被美國ZhengFu列為全國通緝的一號公敵。對于新上任的FBI局長胡佛（比利·克魯德普飾）來說，抓捕約翰·迪林格具有重大的意義，因此他將此案件列為了頭等大案，并且成立了以茂文·普維斯（克里斯蒂安·貝爾飾）為主的專案組。
　　約翰·迪林格深知一個人的力量還無法和一個ZhengFu對抗，于是他和另外幾個臭名昭著的劫匪一起拉幫結黨，其中有別名“娃娃臉”的尼爾森（斯蒂芬·格拉漢姆飾）、別名“漂亮男孩”的弗洛伊德（查寧·塔圖姆飾），以及他的情人比莉·弗雷凱特（瑪麗昂·歌迪亞飾）。一行人不但沒有被ZhengFu的通緝而嚇倒，反正更加變本加厲的搶劫銀行，與警察在街頭展開數場槍戰，雖然茂文·普維斯幾次都提前接到線報，安排好布控，但每次約翰·迪林格都能奇跡般的逃脫警察的追捕，而且最終他被抓捕歸案，卻依舊能在同伙的幫助下成功越獄。他為了躲避通緝，還給自己做了一個小小的整容手術，以致于可以瞞天過海，而自信滿滿的約翰·迪林格，在整容之后公開的居住在了芝加哥鬧市中，甚至還搭上了一個剛離婚不久的漂亮少婦波利·漢米爾頓（莉莉·索博斯基飾），兩人很快打得火熱。
　　不過，約翰·迪林格的整容術似乎并未逃脫漢米爾頓的房東安娜·薩奇（艾米莉·德瑞文飾）的法眼，在這位中年女人看來，約翰·迪林格的真實身份對她有著極大的價值，因為這可以讓偷渡到美國的她換取一個合法的居住身份。于是安娜向茂文·普維斯報告了這件事，而一直在為著追尋約翰·迪林格下落而頭疼的茂文·普維斯突然得到這樣的消息，自然欣喜若狂。他很快摸清了約翰·迪林格的行蹤，準備將以約翰·迪林格為首的一行人一網打盡。而約翰·迪林格其實早就注意到了警察的動向，他也給警察準備了一件意想不到的禮物……