邁爾斯(保羅·吉亞瑪提飾)是一個可悲的失敗者，做著遙不可及的作家夢。他還沒從離婚的痛苦中擺脫出來，就看著老朋友杰克(托馬斯·海登·丘奇飾)即將活生生踏入愛情的墳墓。邁爾斯對葡萄酒頗有研究，就在杰克的婚禮之前，他決定帶著老友一起旅旅游，去加利福尼亞的葡萄酒生產基地，借酒來釋放心情。他們兩人真是一對奇怪的組合：杰克是一個性欲過剩的老可愛，而邁爾斯卻一直焦慮不堪。杰克希望通過這次旅行來個“最后的放縱”，而邁爾斯只期待自己不在那么抑郁。杰克用一瓶廉價的酒就能打發，而邁爾斯卻對葡萄酒要求極高。他們惟一擁有的共同點就是——落魄的事業和褪色的青春。當他們到達目的地之后，杰克很快鎖定了目標——活潑好動的斯蒂芬妮(吳珊卓飾)，卻忘了提及自己已經有了人生伴侶；而邁爾斯也試探性地靠近了斯蒂芬妮的好友瑪雅(維吉妮婭·邁德森飾)，一個曾經相識的女侍者。隨著兩對男女關系的加深，邁爾斯和杰克很快發現這次旅游變成了真正的酒池肉林之行。杰克的婚期越來越近，而他們卻越陷越深，一大堆麻煩事也接踵而至……