Monty（愛德華·諾頓Edward Norton 飾）牽著他的狗在紐約散步，白天，他去了他以前就讀的學校拜訪了他的老友Jacob（菲利普·塞默·霍夫曼Philip Seymour Hoffman 飾）， Jacob在裡面當英語老師，課上他的女學生Mary（安娜·帕奎因Anna Paquin 飾）非常活躍。而Monty和Jacob的另一個好友Frank（巴里·佩珀Barry Pepper 飾）則在公司忙碌地工作著。事情的起因是某天的下午，Monty回到家，發現女友Naturalle（羅莎里奧·道森Rosario Dawson 飾）在家門口等待許久。兩人正在浴缸裡調情的時候，警察突然來敲他們的家門。 Monty藏在沙發里的毒品被發現。因此他被起訴，被判入獄7年。 Monty離進監獄只剩下幾個小時的時間了，他開始懷疑是不是女友出賣了他。 Monty去找了他的老爸，兩人談了很多很多，之後他們一群人去到酒吧，卻意外地遇到了Jacob的女學生Mary。 24小時過去了，下一個小時開始，Monty就要開始他的監獄生涯.....