1940年11月27日，粵劇伶人李海泉（梁家輝飾）在美國三藩市登台表演時，妻子何愛榆（鐘麗緹飾）誕下了兒子李振藩，也就是日後名冠四海的李小龍（李治廷飾）。在李小龍滿一周歲的時候，李海泉攜家眷從舊金山返回香港。雖然時值第二次世界大戰，遭逢巨變、顛沛流離，但當時處於上流社會的李家生活還算富足。幼時的小龍一方面頑劣不堪，時不時地出外滋事，一方面開始了自己的演員生涯，成為了早期香港影壇小有名氣的高產童星。
輾轉間踏入了血氣方剛、青春無敵的年紀，李小龍與三名好友小麒麟（歐陽靖飾），奀仔（陳奐仁飾）和光仔（張一山飾）號稱“龍城四虎”，經常結伴同遊。雖然身邊圍繞著許多喜歡自己的女孩，其中也包括了父親至交梁醒波的女兒文女（貢米飾），但小龍中意的卻是影壇名角曹達華的女兒曹敏兒（謝婷婷飾），孰料他的好友光仔也在追求敏兒。一場全港CHACHA跳舞大賽讓幾個年輕人同時經歷了愛情的選擇和友情的考驗。
在與多屆校際西洋拳冠軍Charlie Owen的初次較量落敗之後，李小龍來到了詠春拳館，拜一代宗師葉問為師。天賦異禀、資質聰穎的他很得葉問的賞識。依靠著學回來的詠春，李小龍與Charlie Owen在拳台上再度相逢，一場勢均力敵的惡戰也就此展開。在驚聞光仔不幸染上毒癮後，李小龍同朋友深入毒窟，看見摯友淪落如此，不禁悲慟萬分。為救光仔逃離虎穴，李小龍傾盡全力，與當地的地痞黑幫大打出手。殊不知這一戰，冥冥之中引領著李小龍掀開了人生的另一篇章。