《愛上最初的你》是一部講訴霸道總裁與灰姑娘的愛情電影。小青，一個倒霉到家的都市女姓，住在破舊的出租屋內的她常常仰天長嘆自己悲苦的人生。這日，她的破舊房屋的門被一腳踹開了，進門的正是她的債主——陳姐。走投無路的小青除了接下陳姐交代的任務，別無他選。然而，陳姐交于的幾乎是一個不可能完成的任務——以第三者的身份插足總裁沈瑜和孫曉婷的婚姻。面對猶如天文數字的債務，小青只能硬著頭皮上了。于是，小青開始努力提升自己的女人魅力，并努力靠近目標人物。在機緣巧合之下，小青因醉酒而誤上了總裁沈瑜的車，將沈瑜當成司機來使喚，酒醉的她將計劃全部告知“司機”沈瑜。然而，機智的沈瑜并未當場拆穿小青。在一系列的烏龍事件之后，沈瑜發現小青是一個單純、善良的女孩，并愛上了她。然而，正當兩人情漸濃時，真相漸漸被拆穿了…….